তিন বছরের চুক্তিতে ক্যারিয়ারের প্রথম ক্লাব সাও পাওলোতে যোগ দিলেন অস্কার। ২০১১ থেকে ২০১৬ সাল পর্যন্ত ব্রাজিলের হয়ে ৪৮ ম্যাচ খেলেছেন অস্কার।

২০০৪ থেকে ২০০৮ সাল পর্যন্ত সাও পাওলোর যুব দলে খেলেন অস্কার। এরপর দুই বছর খেলেন ক্লাবটির মূল দলে।

ক্যারিয়ারের লম্বা একটা সময় কাটান তিনি চেলসিতে। ইংলিশ ক্লাবটির হয়ে সাড়ে চার বছরের অধ্যায়ে সব প্রতিযোগিতা মিলিয়ে ২০৩ ম্যাচে গোল করেন ৩৮টি। এই সময়ে জেতেন প্রিমিয়ার লিগ, লিগ কাপ ও ইউরোপা কাপ।

সবশেষ আট মৌসুম অস্কার খেলেন চীনের ক্লাব সাংহাই পোর্টের জার্সিতে। চাইনিজ সুপার লিগের শিরোপা জিতেছেন তিনবার।